安息香缩合,安息香有哪些及如何缩合反应?

  (英文:Benzoin)又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮,系统命名为2-羟基-1,2-二苯基乙酮,是一种无色或白色晶体安息香缩合。相对密度:1。310,熔点:137℃,沸点:344℃。不溶于冷水,微溶于热水和乙醚,溶于乙醇。

安息香缩合,安息香有哪些及如何缩合反应?

安息香缩合一般采用氰化钾(钠)作催化剂,是在碳负离子作用下,两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
  但氰化物是剧毒品,易对人体危害,操作困难,且“三废”处理困难。20世纪70年代后,开始采用辅酶维生素B1( 盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。以维生素B1作催化剂具有操作简单,节省原料,耗时短,污染轻等特点。但是反应需要在冰水浴中操作,而且反应收率往往比较低。
  

安息香缩合,安息香有哪些及如何缩合反应?

【实验目的】

学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法:巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。

【实验原理】

(包括反应机理) 在一定条件下,一些芳醛可以缩合生成安息香,例如 芳香醛在NaCN(或KCN)作用下,分子间发生缩合生成安息香(二苯羟乙酮)的反应称为安息香缩合。
  因为NaCN(或KCN)为剧毒药品,使用不方便,改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应,反应条件温和、无毒且产率高。

早期使用的催化剂是剧毒的氰化物,极为不便。近年来,改用维生素B1(VB1)作为催化剂,价廉易得、操作安全、效果良好。 VB1又叫硫胺素,它是一种生物辅酶,它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻(ɑ-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
  

VB1 分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性,在碱的作 用下易被出去形成碳负离子,从而催化苯偶姻的形成。

第二步:亲核加成——烯醇加合物

第三步:亲核加成——辅酶加合物

第四步:辅酶复原

【仪器装置】

主要仪器、药品: 50ml圆底烧瓶,天平(称量纸),量筒,玻璃棒,烧杯,电热套,温度计,冷凝管,抽滤瓶,布氏漏斗,锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗,酒精灯,广口瓶,PH试纸。
   VB1、乙醇,苯甲醛,氢氧化钠,活性炭,沸石。

【实验结果】

理论产量:n 苯甲醛/2 M安息香=0。098/2 212。25=10。4g 实际产量:4。83g 产率:4。83/10。4 100﹪=46﹪

【实验讨论】

按照书本上给出的产率应该是5。
  0~5。4g(48﹪-52﹪)来看,本次试验的产率不在范围内,属偏低。肯定原因是:洗涤过程有损失,干燥后称量前有少量产品遗留在滤纸上。可能原因是:VB1和NaOHaq在反应前冰水冷却不是十分的充分,导致少量的VB1噻唑环在碱性条件下开环。

版权声明:本站部分文章来源互联网,主要目的在于分享信息,版权归原作者所有,本站不拥有所有权,不承担相关法律责任,如有侵权请联系我们,本站将立刻删除。
(0)
上一篇 2022年5月26日 下午11:57
下一篇 2022年5月26日 下午11:58

相关推荐