酯基能和氢气加成吗,为什么酯键不能与氢气加成

  酯基可以还原,但是并不是简单的和酯基可以还原,结果是两种醇R2-COO-R1—-R2OH+R1OH,结果上看也不是加成,涉及到反映机理问题酯基能和氢气加成吗。(当然,在强还原剂作用下,他们都可以被还原为烃,如ZN-HG(锌汞齐),感兴趣的话可以去书店看看大学的有机教材》)大学角度看:实际上,酯中的O=C-O键不是简单的单双键,其中C的三个SP2杂化轨道分别与“双键氧”,“单键氧”和烃基相连。
  在垂直与SP2轨道平面还有一个有成单电子的P轨道,它与“双键氧”中的单电子P轨道部分重叠成派键。不过“单键氧”中的一个二电子SP3杂化轨道由于和以上派键靠得太进,本身也会和派键有部分重叠,所以“单键氧”中的二电子可以跑到派键那里,就是P-派共扼。
  P-派共扼使得电子云的密度变小,从而使物质更稳定。因此,如果要加成的话要很大的能量和很强的还原剂,氢气的还原性虽然强,但是达不到要求,需要用铝锂氢(LiAlH4)就算还原了,酯基的碳因为连接了两个氧,会很不稳定,最终还是回变成其它物质的。实际上,酯中的O=C-O键不是简单的单双键,其中C的三个SP2杂化轨道分别与“双键氧”,“单键氧”和烃基相连。
  在垂直与SP2轨道平面还有一个有成单电子的P轨道,它与“双键氧”中的单电子P轨道部分重叠成派键。不过“单键氧”中的一个二电子SP3杂化轨道由于和以上派键靠得太进,本身也会和派键有部分重叠,所以“单键氧”中的二电子可以跑到派键那里,就是P-派共扼。
  P-派共扼使得电子云的密度变小,从而使物质更稳定。因此,如果要加成的话要很大的能量和很强的还原剂,氢气的还原性虽然强,但是达不到要求,需要用铝锂氢(LiAlH4)就算还原了,酯基的碳因为连接了两个氧,会很不稳定,最终还是回变成其它物质的。

酯基能和氢气加成吗,为什么酯键不能与氢气加成

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